പുരസ്കാരം നല്കുന്ന വര്ഷത്തിന്റെ തൊട്ടുമുമ്പുള്ള ഡിസംബര് 31-ന് അവസാനിക്കുന്ന തുടര്ച്ചയായ അഞ്ചുവര്ഷങ്ങള്ക്കുള്ളില് പ്രഥമ പ്രസിദ്ധീകരണം നടത്തിയിട്ടുള്ള മലയാളത്തിലെ മൗലിക കൃതികളില് നിന്നാണ് അവാര്ഡിന് അര്ഹമായ കൃതി തിരഞ്ഞെടുക്കുന്നത്.
കഥ, കവിത, നോവല്, വിമര്ശനം തുടങ്ങി ഏത് ശാഖയില്പ്പെട്ട കൃതികളും പുരസ്കാരത്തിന് അര്ഹമാണ്
2021-ലെ വയലാര് സാഹിത്യ പുരസ്കാരം ബെന്യാമിനിന്റെ മാന്തളിരിലെ 20 കമ്മ്യൂണിസ്റ്റ് വര്ഷങ്ങള്ക്ക് എന്ന നോവലിനാണ് ലഭിച്ചത്
2022-ലെ വയലാര് സാഹിത്യ പുരസ്കാരം എസ് ഹരീഷിന്റെ മീശയ്ക്ക്